Benceno

Química Orgánica. Carbono. Características. Estructura. Orbitales

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QUIMICA IV

PRACTICA

MAYO/2001

El benceno es el principal constituyente de una clase de compuestos llamados hidrocarburos aromáticos, los cuales derivan su nombre de la obtención de substancias aromáticas como el aceite de girasol, vainilla, almendras amargas y benjuí.

CARACTERISTICAS DEL BENCENO

Para el benceno, cuya formula molecular es C6H6, se propusieron muchas formulas estructurales, la mas aceptada fue la de Kekule (1865), quien represento al benceno como un anillo de 6 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos, alternando con dobles enlaces y con cada carbono unido a un átomo de hidrogeno, como sigue:

Benceno

La estructura real del benceno corresponde a lo que se llama un híbrido de resonancia y es intermedia entre las dos formas de Kekule.

Benceno

La estructura moderna del benceno se considera como la formación de seis átomos de carbono utilizando los orbitales sp del carbono. Los orbitales p resultantes (uno en cada carbono) se superponen para formar un enlace pi (), en una región de densidad de electrones pi (), por encima y por debajo de la estructura hexagonal, de tal forma que el esqueleto hexagonal queda incluido en una nube de electrones pi () en forma de dona como se observa en la siguiente figura:

Benceno

[C6H5OH] Hidroxibenceno. Ácido fenílico. Derivado del benceno por sustitución de un hidrógeno por un grupo -OH. Sólido cristalino de olor característico, soluble en agua y disolventes orgánicos. Se usa como desinfectante, en la fabricación de pinturas germicidas, en la obtención de resinas sintéticas, etc.

[C6H6] Hidrocarburo aromático de 6 átomos de carbono con tres dobles enlaces conjugados. Es el compuesto aromático más sencillo. Se encuentra en el alquitrán de hulla y en el petróleo, del cual se separa por destilación fraccionada. Es un líquido incoloro, muy estable, que produce vapores tóxicos y arde con llama fuliginosa (p. f., 5,5° C; p. e., 80,1° C). Es el producto de partida para la gran industria de síntesis orgánica.