Aldehídos y Cetonas

Química farmacéutica. Biología. Compuestos. Miscibilidad. Reactivos de Tollens y Fehling. Reactivo de yodoformo. Sintetizar y purificar

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ALGUNAS PROPIEDADES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Química Farmacéutica:

UNIVERSIDAD DE SUCRE

FACULTAD DE EDUCACIÓN Y CIENCIAS

PROGRAMA DE BIOLOGIA

SINCELEJO – SUCRE

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO.

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO:

Es decir, el grupo carbonilo –C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me) 2SO, dicloruro de oxalilo, (CO) 2Cl2, y una base.

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo ceto. Cuando el grupo funcional ceto es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo –ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos.

OBJETIVOS

  • Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas.
  • Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando reactivos de Tollens y Fehling, y observando la formación de precipitados.
  • Comprobar experimentalmente que las cetonas metálicas reaccionan positivamente con el reactivo de yodoformo y, en cambio los aldehídos, dan negativo.
  • Sintetizar y purificar un aldehído desconocido.

PROCEDIMIENTO

Prueba de solubilidad

Tomar2 tubos de ensayo y agregar 1 ml de agua al aldehído y a la cetona.



En tubos de ensayo colocar 10 gotas de aldehído desconocido y agregar 40 gotas de 2,4- dinitrofenilhidrazina. Enfriar la muestra en agua con hielo, luego secar los cristales a 100° C en la estufa.



Colocar 5 gotas de formaldehido, 5 de acetona en varios tubos de ensayo y agregarle 3 gotas de reactivo de Tollens; hacer el mismo procedimiento son el reactivo de Fehling.



Verter 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo, adicionarle 5 gotas de formaldehido y agregarle gota a gota el reactivo de yodoformo. Realizar el mismo procedimiento con la acetona



RESULTADOS

  • Prueba de solubilidad

Al hacer reaccionar a la acetona con el agua, está resulto ser miscible con ella, al igual que el formaldehido con el agua.

  • Prueba de 2,4- dinitrofenilhidrazina con el aldehído desconocido

Al hacer reaccionar el aldehído con el reactivo esta mezcla resulto con un color rojo ladrillo formando un precipitado al dejarlo reposar y enfriarlo en agua fría.



Al filtrarlo este dejo el residuo de color rojo en el papel el cual se llevo a la estufa y después de 20 min fue retirado y la sustancia estaba cristalizada por completo y conservaba su color; pero si pinto de fusión no pudo determinarse.



  • Reactivos oxidantes suaves
  • Al hacer la prueba con formaldehido y con el reactivo de Tollens se formo un espejo de plata y un pequeño precipitado de color negro casi que en el fondo del tubo de ensayo lo que nos aseguro que la prueba fue positiva
  • Al hacer la prueba con la acetona y con el reactivo de Tollens no se formo espejo de plata ni precipitado lo que nos aseguro que la prueba fue negativa.
  • Al hacer la prueba con la acetona y con el reactivo de Fehling se formo un precipitado de color azul formando dos fases.



Al llevarlo al baño maría las dos fases logaron mezclarse colocándose de un color azul rey



  • Al hacer la prueba con el formaldehido y con el reactivo de Fehling el tubo se torno de un color azul cielo



Al llevarlo al baño maría la sustancia se torno de color chocolate brillante



  • Prueba con el reactivo de yodoformo

Al hacer reaccionar el reactivo con la acetona se formo un precipitado superficial de color amarillo claro

Al hacer reaccionar el reactivo con el formaldehido no se presento ninguna reacción.

Reacción de Tollens:

 R—CHO  +  2AgOH   +

NH4OH 

R—COONH4 + 2 H2O   +  2Ag 

aldehído

hidróxido
amónico

sal amoniacal del
ácido carboxílico 

El reactivo es una disolución amoniacalde nitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.

Reacción de Fehling:

 R—CHO  +  2Cu(OH)2   +

NaOH 

R—COONa + 3 H2O  +   Cu2

aldehído

hidróxido
sódico

sal amoniacal del
ácido carboxílico 

Los reactivos son: una disolución de sulfato cúprico y otra de hidróxido sódico y tartrato de sodio y potasio(que evita la precipitación del hidróxido cúprico).

Reacción con el agua

R—CHO  +  H2




  R—CH2OH

aldehído

 

alcohol primario

R—CO—R'   +  H2




  R—CHOH—R'

cetona

 

alcohol secundario

ANALISIS DE RESULTADOS

Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad. Los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los compuestos carbonílicos.

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los aldehídos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

En los aldehídos el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º. El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace, lo que hace la solubilidad sea tan marcada, además debido a que el grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar no es capas de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno unido al carbono y su solubilidad no seria tan marcada.

Ambas sustancia se comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono, con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol, debido a sus propiedades químicas que presentan en común gracias a la presencia del grupo carbonilo.

La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo.

A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.

La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica se producen dos ácidos carboxílicos por un lado produce un Ester que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.

La prueba de yodoformo se utiliza para detectar grupos -COCH3.

El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Es un líquido incoloro de olor y sabor característicos. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.

CONCLUSIONES

  • La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C.
  • Los aldehídos que por poseer un carácter reductor muy reactivo.
  • Las cetonas presentan un carácter reductor no muy reactivo.
  • Por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
  • Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los aldehídos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos.
  • Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en común nunca serán iguales debido a la forma de su estructura que difiere tan solo en la presencia de un radical lo que le significa propiedades químicas y físicas diferentes.
  • La prueba de yodoformo se utiliza para detectar grupos -COCH3.

BIBLIOGRAFIA

  • www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.
  • www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas/aldehidos-cetonas
  • www.dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17
  • www.juntadeandalucia.es/averroes/~41700348/webdefin/organica/organica
  • www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l15/insat