Alcanos

Química. Propiedades Físicas y químicas. Nomenclatura. Síntesis. Reacciones. Halogenación

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Caracas 5 de Octubre del 2001

Unidad Educativa Antonio Nicolás Briceño

Cátedra: Química

Índice

Introducción

Propiedades Físicas y Químicas de los Alcanos

Nomenclatura

Síntesis

Reacciones

Halogenación

Conclusión

Bibliografía

Anexos

Introducción

Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.

A pesar de ello son muy importantes porque:

-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)

-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

Propiedades Físicas

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Propiedades Químicas

Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

Nomenclatura

Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano.

Nº de C

Prefijo

1

met

2

et

3

prop

4

but

5

pent

Nº de C

Prefijo

6

hex

7

hept

8

oct

9

non

10

dec

Nº de C

Prefijo

11

undec

12

dodec

13

tridec

14

tetradec

15

pentadec

Síntesis

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

Alcanos

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

Reacciones

Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustión y la halogenación.

Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

Halogenación

Alcanos


Alcanos

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Estructura

Los orbitales de enlace del carbono en los alcanos son los híbridos sp3; por tanto los ángulos son los característicos de este tipo de orbital o sea de 109,5º. La distancia entre carbono y carbono es de 1,54 A y entre carbono e hidrógeno de 1,08 A.

Se utilizan diferentes modelos para la representación espacial de las moléculas: el tetraédrico, el Stuart y el de esferas y varillas, los que se muestran aplicados a la molécula de metano.

Conclusiones

Como conclusión se puede decir que los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.

Bibliografía

Química Orgánica, Liney Requena. Editorial: ENEVA

Química Orgánica, Raymond Chang. Editorial: Mc. Graw Hill

Química Orgánica, Alejandro Irazabal. Ediciones: Amón

Enciclopedia Salvat, Tomo I

www.escuela-virtual.com

Anexos

Alcanos Ramificados

Como el átomo de carbono requiere de cuatro uniones a otros átomos, es posible que algunos compuestos se formen con uniones en las que dos átomos de carbono estan unidos al mismo átomo.

De esta forma nos referimos a átomos de carbono primarios(1°), secundarios (2 °), terciarios(3°) or cuaternarios (4 °) de acuerdo a el número de átomos de carbono unidos directamente a el, más aún esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono.Así un carbono 3 ° tiene otros tres carbonos unidos a el, y, para un alcano, un hidrógeno que por extensión se denomina hidrógeno 3 ° .

Esta posibilidad de tener el mismo número de átomos unidos en diferente forma se le conoce como isomerismo: los isomeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente arreglo atómico. En la serie de los alcanos, el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número de átomos de carbono.

Número de isómero de los alcanos.

Número de átomos de carbono 

Número de isómeros

4

2

5

3

6

5

7

9

8

18

9

35

10

75

12

355

15

4,347

20

366,319

25

36,797,588

30

4,111,846,763

El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla.
El primer alcano que tiene isomerismo es el butano que tiene 2 isómeros:

                               Alcanos

 

El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano.

El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación sobre el carbono central. El sistema de la IUPAC para nombrar este tipo de compuestos es:

Se escoje como el nombre principal la cadena continua más larga de carbonos, en este caso es prop para los tres átomos de carbono.

Se nombran las ramificaciones:

Usando el nombre principal para la cadena contigua más larga ( en este caso met para un átomo).

Seguido de -il para indicar que el carbon se encuentra como ramificación.

Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + familia) juntos para formar el nombre del compuesto.

Siguiendo estos pasos el compuesto B se le llamará metilpropano.

Usando el mismo procedimiento nombre los isómeros del pentano